1960'ların Hong Kong'unda geçen Ip Man, ünlü Wing Chun ustasının hayatının bu dönemine odaklanıyor. Ip Man, ailesiyle huzurlu bir yaşam sürerken bir yandan da öğrencilerine Wing Chun'u öğretmektedir. Ancak bu sakin yaşam, yeraltı dünyasıyla bağlantılı acımasız bir gangster olan Frank'in ortaya çıkmasıyla bozulur. Frank, okulun bulunduğu araziyi ele geçirmek için Ip Man'a meydan okur.
Ip Man, öğrencilerini ve okulunu koruma mücadelesi verirken, eşi Cheung Wing-sing'in hastalığıyla da mücadele etmek zorunda kalır. Hem ailevi sorumluluklarını yerine getirmeye çalışan hem de dövüş sanatlarındaki onurunu korumaya çalışan Ip Man, karşılaştığı zorluklarla başa çıkmak için tüm yeteneklerini kullanmak zorundadır. Ip Man, hem dış düşmanlara karşı hem de içsel zorluklara karşı verdiği bu mücadelede, Wing Chun'un sadece bir dövüş sanatı olmadığını, aynı zamanda bir yaşam felsefesi olduğunu da kanıtlar.