Büyük Usta Ip Man'in hayatının ikinci bölümünde, 1949 Hong Kong'unda Wing Chun'un yayılması için verdiği mücadele gözler önüne seriliyor. Kung Fu'yu dünyaya açan ilk ustalardan Ip Man, yeni bir başlangıç yapmak üzere Hong Kong'a gelir. Maddi zorluklarla boğuşan Ip Man, geçimini sağlamak ve öğretisini yaymak için bir çatı katında Wing Chun dersleri vermeye başlar. Ancak, yerel dövüş sanatları camiasının dikkatini çeker ve rekabet kaçınılmaz olur. Hong Kong dövüş sanatları dünyasında saygın bir yer edinmeye çalışan Ip Man, hem geçimini sağlamak hem de Wing Chun'u korumak için zorlu bir sınavla karşı karşıya kalır. Bu mücadele, Ip Man'in sadece bir dövüş ustası değil, aynı zamanda bir öğretmen ve bir lider olarak da büyümesine olanak tanır.